Gyermekként Jackson elég szerencsés volt. Apja munkája miatt rnegeteg helyen megfordult. Szingapúrban született, de élt Maydenben, Jakartában (Indonézia), Londonban, Kaliforniában, Connecticutban, Norvégiában, végül Texasban kötött ki. Jackson részt vett a helyi közösségi színházban, rendkívül aktív volt, focilabdázott, kosárlabdázott és baseballozott is. Ráadásul elindított egy bandát és egy kis üzletet is. A legjobban a színészet és a zene érdekelte, ezekben leli örömét. Mikor középiskolába ment, elköltözött Michiganbe, és az Interlochen Arts Akadémiába jelentkezett. Itt rengeteg színészi előadáson vett részt. Ezen az akadémián diplomázott. Jackson legjobb barátja egy zenész, Alex Boyd, bemutatta őt menedzserének, Pat Cutlernek, aki rögtön észrevette benne a tehetséget. A filmkarierrt ajánlotta neki. Egyértelművé vált, hogy a színészet való neki. Sorozatban kapta a szerepeket sorozatokban és filmekben egyaránt. Később Jacksont áthelyezték Torontóba, ahol jelenleg lakik. Jackson imádja a filmeket, és szeret tanulni is belőlük. Kedvenc filmjei: Kurasowa?s Seven Samurai, Jarmusch?s Dead Man, The Five Obstructions. Imádja a zenét.